A humolona ou ácido α-lupúlico é um composto químico de sabor amargo que está presente na planta de lúpulo (Humulus lupulus). É bastante conhecido por conferir a cerveja um sabor bastante característico de amargura.
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| Humolone |
A humolona é membra da classe chamada de alfa ácidos. Para quem nunca ouviu falar sobre tais, são uma classe de compostos químicos com importância principalmente para a produção de cerveja. Eles são encontrados nas glândulas de resina das flores do lúpulo e são a fonte de amargor do lúpulo .
A humolana é o alfa ácido presente em maior quantidade no lúpulo.
ESTRUTURA DA MOLÉCULA
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| Humolone |
Em termos de estrutura química, ele é um derivado do Floroglucinol:
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| Floroglucinol |
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| Isopreno |
ISO-UMULONE
Durante o processo de fabricação de cerveja, humulona degrada a cis e trans-iso-umulone. Os ácidos alfa sobrevivem ao processo de ebulição, embora numerosos derivados oxidados são produzidos.
SÍNTESE
Humulona podem ser sintetizada por acilação de 1,2,3,5-benzenetetrol com cloreto de isovalerilo para dar 2,3,4,6-tetrahydroxyisovalerophenone. Este passo é seguido por prenilação com 1-bromo-3-metil-2-buteno para dar humulona.
*****O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.
*****Prenilação: é a adição de moléculas hidrófobas a uma proteína.
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| Grupo penil |
ADICIONAIS
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| Por João A.G.Kazmirski |
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